Jedną z jego wczesnych miłości była Cher. To ona pierwsza okazała mu swoje zainteresowanie. Początkowo nie chciał się z spotykać z o 13 lat starszą gwiazdą estrady, bo sądził, że nie będą mieli wspólnych tematów. Gdy jednak jej uległ, przekonał się, że jest „najzabawniejszą osobą pod słońcem”. Gdy się spotykali, Kilmer był początkującym aktorem, dlatego w mediach przedstawiano go jako chłopaka Cher. Do dziś pozostają ze sobą w bliskich relacjach. To właśnie Cher pomagała mu, gdy w ostatnich latach zmagał się z rakiem krtani.
W 1987 r. Kilmer związał się z aktorką aktorką Joanne Whalley. Razem zagrali w dwóch filmach - „Willow” i „Zabij mnie jeszcze raz”. Mają dwoje dzieci – 29-letnią córkę Mercedes i 25-letniego syna Jacka. Rozwiedli się w 1996 r.
W swojej autobiografii to jednak nie Whalley aktor wspomina z największym rozrzewnienie, ale Daryl Hannah. „Wiedziałem, że zawsze będę ją kochać i ta miłość nic nie straciła na sile” – zwierza się w książce „I’m Your Huckleberry: A Memoir”, która trafiła do sprzedaży 21 kwietnia. „Kiedy w końcu zerwaliśmy, płakałem każdego dnia przez pół roku” – wspomina Kilmer.
Na jego życiowej drodze pojawiła się też Angelina Jolie. „Kiedy ludzie pytają mnie, jaka jest Angelina, zawsze mówię, że jest jak inne kobiety i inne gwiazdy, ale po prostu bardziej. Bardziej cudowna. Bardziej mądra. Bardziej tragiczna” - wylicza.
Tak wyglądają migawki z jego przeszłości. A jaka jest teraźniejszość? „Nie miałem dziewczyny od 20 lat. Prawda jest taka, że samotność jest częścią mojego każdego dnia” – zwierza się. Ukojenie znajduje w rozwoju duchowym oraz w sztuce – prowadzi galerię w Los Angeles. Choć mało gra, nie porzucił aktorstwa. W grudniu zobaczymy go w drugiej części kultowego filmu z lat 80. "Top Gun". (PAP Life)