Grupa medialna Playboy Enterprises poinformowała, że Hefner zmarł w swoim domu.
Jak pisze agencja Reutera, Hefner, którego imperium składało się m.in. ze sztandarowego miesięcznika, telewizji, filmów, a także klubów i rezydencji, czasami był określany jako bardzo zainteresowany seksem Piotruś Pan. W jego legendarnej rezydencji o nazwie Playboy Mansion mieszkało nawet siedem młodych blondynek, co pokazano w emitowanym od 2005 do 2010 roku reality show "Króliczki Playboya".
Hefner chwalił się, że dzięki viagrze mógł cieszyć się seksem jeszcze w wieku ponad 80 lat. "Nigdy nie dorosnę. Dla mnie liczy się tylko bycie młodym" - powiedział w wywiadzie udzielonym CNN w wieku 82 lat.
Ustatkował się w 2012 roku, gdy miał 86 lat i gdy po raz trzeci ożenił się, tym razem z młodszą o 60 lat Crystal Harris. Jak mówił, jego szalony styl życia mógł być reakcją na dorastanie w konserwatywnej rodzinie, w której rzadko kiedy okazywano emocje.
Wielomiliardowe przedsięwzięcie Hefnera głosiło "filozofię Playboya", opartą na romansie, stylu i odrzucaniu głównych nurtów. Ta filozofia uwidaczniała się podczas legendarnych imprez w rezydencjach Hefnera, najpierw w rodzinnym Chicago, a później w Los Anglese. Imprezy odwiedzały tabuny męskich celebrytów, którzy przychodzili na nie by poznać młode, piękne kobiety.
Pierwszy numer "Playboya" z nagimi zdjęciami Marilyn Monroe ukazał się w 1953 roku, gdy władze poszczególnych amerykańskich stanów mogły zakazywać stosowania środków antykoncepcyjnych.
Zanim internet sprawił, że nagość stała się wszechobecna, w 1963 roku Hefner został oskarżony o naruszenie ustawy o ochronie obyczajów za publikowanie i rozpowszechnianie zdjęć rozebranych celebrytek i aspirujących gwiazd. Nie został jednak skazany.
Poza zdjęciami nagich dziewcząt na rozkładówce "Playboy" miał też ambicje intelektualne. Pisywali do niego m.in. Kurt Vonnegut, Joyce Carol Oates czy Vladimir Nabokov. W magazynie publikowano też wywiady z takimi osobistościami jak Fidel Castro, Martin Luther King czy John Lennon.
"Szczerze mówiąc, nigdy nie myślałem o 'Playboyu' jak o magazynie o seksie. Zawsze traktowałem go jak magazyn lifestyle'owy, którego ważnym składnikiem był seks" - powiedział Hefner CNN w 2002 roku.
Jak pisze Reuters, Hefner okazał się też geniuszem budowania marki, a jego "króliczek" stał się jednym z najbardziej rozpoznawalnych logo na świecie.