Iwaszkiewicz urodził się 20 lutego 1894 r. w podkijowskim Kalniku. W Kijowie ukończył gimnazjum, tam także studiował prawo, uczęszczając jednocześnie do konserwatorium muzycznego. Pisarz rzadko chwalił się faktem, że nie ukończył studiów wyższych, zadowolił się absolutorium. W 1915 r. debiutował wierszem "Lilith" w piśmie "Pióro". Wiosną 1918 roku wstąpił do 3 Korpusu Polskiego, a po jego rozbrojeniu wyjechał do Warszawy. Był współtwórcą grupy poetyckiej "Skamander". Zawarte w 1922 r. małżeństwo z Anną Lilpopówną, córką warszawskiego przemysłowca, przetrwało 57 lat.
Przed wojną plotkowano, że Iwaszkiewicz zabezpieczył sobie byt materialny przez małżeństwo z bogatą jedynaczką. Nie do końca była to jednak prawda - pisarz właściwie nie korzystał z pieniędzy teścia, z ogromnym trudem samodzielnie starał się utrzymać rodzinę. Gdy urodziła się pierwsza córeczka Iwaszkiewiczów, rodzina żony zaofiarowała im dom w Stawisku pod Warszawą, ale przyjęcie tego daru było dla pisarza wyrzeczeniem na rzecz zapewnienia żonie poczucia bezpieczeństwa, całe życie szukał sobie jakiegoś azylu poza domem, w którym reguły ustalała surowa ciotka Anny - Aniela Pilawitzcowa. Spadek Anny po śmierci ojca niemal od razu przeszedł pod kuratelę rady rodzinnej, a jednym z pierwszych jej posunięć było odcięcie pisarza od możliwości korzystania z tych pieniędzy. Zaufania do Iwaszkiewicza rodzina Anny nabrała dopiero wtedy, gdy wyznaczony przez nich plenipotent okazał się hazardzistą, który doprowadził Stawisko na skraj ruiny. Iwaszkiewicz spłacał długi majątku z honorariów autorskich. Przed wojną, w latach 1923-1925 był sekretarzem marszałka Sejmu Macieja Rataja, następnie przez kilka lat pracował w MSZ. Od 1932 do 1936 r. był dyplomatą w Kopenhadze i Brukseli.
Radosław Romaniuk w "Innym życiu" (Iskry, 2012) podejmuje trud rozszyfrowania literackich pierwowzorów bohaterów Iwaszkiewicza, których pisarz często kamuflował, zwłaszcza, jeżeli chodziło o mężczyzn. Tak się stało w przypadku Mieczysława Kozłowskiego, bohatera zbioru "Oktostychy" z 1917 roku, czy pastuszka z folwarku w Stawisku, późniejszego szofera Iwaszkiewiczów Władysława Kuświka z cyklu wierszy "Lato 1932". Ale to nie seksualne preferencje Iwaszkiewicza doprowadziły do poważnego kryzysu w jego małżeństwie. W dziennikach pisarz podkreśla, że fascynacje homoseksualne nigdy nie były dla niego konkurencją wobec miłości do żony i córek. "Hania oczywiście wiedziała (i to nie z plotek, ale z moich ust), kogo poślubia" - wspomina Iwaszkiewicz.
Przyczyną kryzysu była choroba psychiczna Anny, która od początku lat 30. stopniowo narastała. Na początku 1935 roku była w opłakanym stanie, odmawiała spotykania się z ludźmi, właściwie nie wstawała z łóżka, miała manię samobójczą, trafiła do szpitala. Mąż otoczył ją czułą opieką. "Był to naprawdę heroiczny okres w życiu Jarosława i tylko ten, kto go znał, mógł ocenić straszliwy wysiłek i nieustającą dobroć i cierpliwość w tym staraniu, aby wyrwać żonę ze szponów choroby i nieszczęścia" - wspominała Irena Krzywicka. Pod koniec lat 30. życie Iwaszkiewiczów unormowało się. Anna wróciła do zdrowia, sytuacja finansowa powoli się poprawiała, małżonkowie cieszyli się życiem, podróżowali, córki chowały się zdrowo. Tę idyllę przerwał wybuch wojny. Okupację Iwaszkiewiczowie przeżyli w Stawisku, udzielając schronienia wielu osobom, także ukrywającym się Żydom.
Najwięcej kontrowersji wzbudza powojenny okres życia Iwaszkiewicza, przyjęcie przez niego roli pupilka nowej władzy. Aleksander Wat powiedział kiedyś, że Iwaszkiewicz "był zawsze dworskim pisarzem, zawsze dobrze z rządem, z górą, z elitą. Rzecz zrozumiała, że gdy się rządy zmieniły, był nadal dobrze z elitą". Po wojnie uczestniczył aktywnie w życiu politycznym -był posłem na Sejm PRL (od 1952 roku do śmierci), przewodniczącym Polskiego Komitetu Obrońców Pokoju, laureatem Orderu Budowniczego Polski Ludowej i Nagrody Leninowskiej "Za utrwalanie pokoju między narodami" (1970). Pisarz udzielał się na partyjnych zebraniach i popełnił kilka zaangażowanych ideologicznie wierszy. W zamian za te gesty dwór w Stawisku pozostał do dyspozycji rodziny Iwaszkiewicza. Na politycznych koneksjach pisarza skorzystał Związek Literatów Polskich, którego w latach 1945-49 i 1959-1980 był prezesem. Iwaszkiewicz nie pozwolił na wydalenie ze związku Stefana Kisielewskiego, Pawła Jasienicy i wielu innych pisarzy niewygodnych dla władzy.
Opublikowane przez Czytelnik "Dzienniki" obnażają inną stronę wieku średniego pisarza. Po publikacji pierwszego tomu najczęściej powtarzany cytat brzmiał: " Każda epoka ma swój styl, nawet w drobiazgach, i w innej epoce nie można pewnych rzeczy realizować. Mogłem w maju 1936 roku chędożyć Czesia Miłosza w mickiewiczowskiej celi Konrada u Bazylianów w Wilnie. Była cudowna noc z księżycem i słowikami". Jednak drugi tom pozwala czytelnikowi zajrzeć jeszcze głębiej w prywatność pisarza: poświęcony jest "ostatniej wielkiej miłości" do Jerzego Błeszczyńskiego. "Nikt chyba w polskiej literaturze nie pisał tak otwarcie i osobiście o homoseksualizmie" - uważa jedna z redaktorek tomu Agnieszka Papieska. Iwaszkiewicz w wieku 62 lat doświadcza "największej, ostatniej miłości swojego życia", przeżywa męki zazdrości, gdy Jerzy angażuje się w związek z kobietą, sam przyznaje, że jak pensjonarka czeka na listy, telefony. Romans zamienia się w tragedię - Jerzy umiera na gruźlicę 28 maja 1959 roku. Jego odejście staje się swego rodzaju cezurą w życiu Iwaszkiewicza, który zaczyna coraz częściej rozmyślać o własnej śmiertelności. Jednocześnie z niejaką satysfakcją obserwuje siebie samego jako pisarza, który nawet największy dramat potrafi przekształcić w materię literatury. Śmierć Jerzego zainspirowała na przykład powstanie opowiadania "Kochankowie z Marony". Niedawno ukazały się listy Iwaszkiewicza do Błeszyńskiego zebrane w tomie "Wszystko jak chcesz".
Wybitną pozycję Iwaszkiewicza we współczesnej literaturze polskiej utrwaliła - jak podkreślają krytycy - przede wszystkim jego nowelistyka zapoczątkowana zbiorami "Panny z Wilka" (1933) i "Młyn nad Utratą" (1936). Nastrój nostalgicznych historii o daremności ludzkich poczynań, marzeniach niweczonych przez czas, rozwija się w późniejszych utworach, takich jak "Pasje błędomierskie", "Matka Joanna od Aniołów", "Młyn nad Lutynią", "Sny", "Ogrody", "Noc czerwcowa", "Heydenreich". "Jutro żniwa", "Xenie i elegie", "Śpiewnik włoski", a przede wszystkim wydany w 1977 r. tom "Mapa pogody" - to najbardziej cenione tomiki poetyckie Iwaszkiewicza. Jego dorobek obejmuje także dramaty, m.in. "Lato w Nohant", "Maskarada", "Wesele pana Balzaca", szkice i eseje biograficzne o tematyce muzycznej, np. "Spotkania z Szymanowskim", "Chopin", tomy wspomnień, m.in. "Podróże do Polski", zbiory felietonów i recenzji, a także przekłady Claudela, Tołstoja, Czechowa, Andersena.
Jarosław Iwaszkiewicz zmarł 2 marca 1980 roku w Stawisku, kilka miesięcy po śmierci swojej żony. "Jarosław Iwaszkiewicz, pisarz wspaniały, kazał się pochować w paradnym mundurze górnika. Niektórzy przyjaciele i wrogowie zareagowali z furią, że jeszcze po śmierci Jarosław chciał się podlizać Edwardowi Gierkowi. Inni tłumaczyli, że to nonsens, bo Iwaszkiewicz chciał pokazać, że trud pisarza, drążącego w głąb słowa, duszy, myśli, jest tak straszliwy jak praca górnika" - pisze Janusz Głowacki w "Przyszłem". Zagadkę wyjaśnił mu Julian Stryjkowski, przyjaciel Iwaszkiewicza, którego zdaniem autor "Sławy i chwały" po prostu uważał, że w tym mundurze ładnie wygląda.
W ostatnich dniach ukazała się książka "Upragniony syn Iwaszkiewiczów" zbierająca wspomnienia Wiesława Kępińskiego. Jako 11-latek stracił całą rodzinę - podczas Powstania Warszawskiego na Woli 5 sierpnia 1944 roku zginęli jego rodzice i dwóch braci. Sam cudem ocalał. Tułał się dwa lata po Polsce, ale nikt nie miał warunków, żeby go przygarnąć. Po wojnie na apel „Expressu Wieczornego" o pomoc dla chłopca zareagowali Anna i Jarosław Iwaszkiewiczowie, którzy w połowie lat 30. stracili nienarodzone dziecko. Iwaszkiewicz, odsunięty od wychowywania córek, bardzo chciał się spełnić w roli ojca, mając poczucie, że stracił syna. I tak 23 lutego 1947 roku biedny chłopak z robotniczej Woli stał się wychowankiem domu na Stawisku i wszedł w centrum życia kulturalnego i intelektualnego ówczesnej Polski. Jarosław Iwaszkiewicz pisał do niego, że „kiedyś napiszesz pamiętnik o Stawisku, który będzie materiałem do mojej biografii! I to pierwszorzędnym” - tak powstały te wspomnienia. Książka ukazała się nakładem wydawnictwa Prószyński i S-ka.
